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Lexikon der Biologie: Nicotinamidadenindinucleotid

Nicotinamidadenindinucleotids [von *nicot- ], Nicotinsäureamid-adenin-dinucleotid, Abk. NAD+ (oxidierte Form) und NADH (reduzierte Form), veraltete Bezeichnung Diphosphopyridinnucleotid (Abk. DPN+), ein z.B. an vielen durch pyridinabhängige Dehydrogenase katalysierten Redoxreaktionen beteiligtes Cosubstrat bzw. Coenzym, das aus diesem Grund von zentraler Bedeutung für den Stoffwechsel (Farbtafel) aller Organismen ist. Beispielsweise beginnt die Atmungskette mit der Dehydrierung von NADH durch NADH-Dehydrogenase. NAD+ hat die Struktur eines Dinucleotids ( vgl. Abb. 1 ). In der oxidierten Form ist das Pyridiniumkation des Nicotinamids über eine N-glykosidische Bindung an das C1 der D-Ribose gebunden. Der Nicotinamidribosidteil ist über eine Pyrophosphatbrücke (Pyrophosphat) mit Adenosin verknüpft. Die reversible Wasserstoffaufnahme ist an den Pyridinring des Nicotinamidanteils des Coenzyms gebunden. – Die Synthese von NAD+ erfolgt in Bakterien ausgehend von Nicotinsäure, die mit Hilfe von 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat zu Nicotinsäureribonucleotid umgesetzt wird. Dieses reagiert mit ATP (Adenosintriphosphat) unter Freisetzung von Pyrophosphat zu Nicotinadenindinucleotid (Desamido-NAD), das in einem abschließenden Schritt mit Glutamin als Amidgruppendonor (Amide) zu NAD+ amidiert wird. In Säugern kann dagegen auch freies Nicotinamid, ein Vitamin der B2-Gruppe (Vitamine), als Ausgangsprodukt für die Synthese von NAD+ umgesetzt werden, wobei Nicotinamidmononucleotid (NMN) als Zwischenstufe durchlaufen wird und der bei Bakterien abschließende Amidierungsschritt entfällt. Die reduzierte Form zeigt charakteristische Absorption (Absorptionsspektrum) bei 340 nm Wellenlänge, was vielfach zur optischen Messung des Gleichgewichts NAD+ +2H ⇌ NADH + H+ und der davon abhängigen enzymatischen Reaktionen ausgenützt wird (optischer Enzymtest, vgl. Abb. 2 ). Mit Hilfe dieses optischen Tests kann z.B. die Anreicherung von Lactat-Dehydrogenase (LDH) bei der Reinigung dieses Enzyms aus dem Organ-Homogenat verfolgt werden. Zusätzlich zu seiner Funktion bei der Wasserstoffübertragung dient NAD+ bei der ADP-Ribosylierung von Proteinen als Donor der ADP-Ribosylgruppe. Chaos, Euler-Chelpin (H.K.A.S. von), Harden (A.), Karrer (P.), NADH-shuttle, Warburg (O.H.).



Nicotinamidadenindinucleotid

Abb. 1: Oxidierte und reduzierte Form von Nicotinamidadenindinucleotid.
Die Abb. zeigt die Hydridionenübertragung von einem Substratmolekül auf ein Molekül NAD+. Die "Seite" der Hydridübertragung auf den Pyridinring wird von verschiedenen Enzymen unterschiedlich gewählt. Die Strukturen enthalten neben der reaktionstragenden Einheit (grau unterlegt) "überflüssigerweise" auch eine Adenosindiphosphatgruppe, ähnlich wie bei dem als Coenzym bzw. Cosubstrat wirkenden Flavinadenindinucleotid.



Nicotinamidadenindinucleotid

Abb. 2: Die Abb. zeigt Absorptionsspektren des NAD (NAD+) und seiner reduzierten Form NADH2 (NADH).
Beispiel: Messung der Aktivität (optischer Test) der Lactat-Dehydrogenase (LDH) bei der Umwandlung von Pyruvat zu Lactat. Für jedes Mol gebildetes Lactat wird 1 Mol NADH2 verbraucht. Man pipettiert in eine Küvette Pyruvat, Puffer, NADH2, mischt und setzt die Reaktion durch Einmischen von Enzymlösung (z.B. Organhomogenat) in Gang. Die Abnahme der Extinktion von NADH2 kann am Photometer bei 340 nm Wellenlänge mit der Zeit verfolgt werden. Die Extinktion von 1 Mol NADH2 ist bekannt; aus der Extinktionsabnahme kann daher direkt auf die verbrauchte Menge NADH2 und damit auf die umgesetzte Menge Pyruvat pro Zeiteinheit geschlossen werden.

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