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Lexikon der Biologie: Retinol

Retinols [von *retin- ], Vitamin A1, antixerophthalmisches Vitamin, Axerophthol, Xerophthol, ältere Bezeichnung Epithelschutzvitamin, der über eine durch eine NAD+-abhängige Dehydrogenase katalysierte Redoxreaktion mit dem Aldehyd Retinal im Gleichgewicht stehende Alkohol. Chemisch gehören Retinol und Retinal zu den Isoprenoid-Lipiden. Zu der aufgrund des Lipidcharakters fettlöslichen Vitamin-A-Gruppe ( vgl. Abb. ) gehören außer Retinol und Retinal auch die Fettsäure- (besonders Palmitinsäure-)Ester des Retinols (sog. Vitamin-A-Ester), die als Speicherform des Retinols in der Leber enthalten sind, und die durch Oxidation der Aldehydgruppe (Aldehyde) des Retinals entstehende Retinsäure (auch Vitamin-A-Säure genannt). Das dem Retinol sehr ähnliche 3-Dehydroretinol (Vitamin A2) besitzt im Ring zwischen C2 und C3 eine zusätzliche Doppelbindung. Außer in der Leber kommt Retinol zusammen mit den anderen A-Vitaminen in Milch, Butter, Käse, Eigelb (Ei), fettreichen Fischen und besonders reichlich im Dorsch-Lebertran vor ( vgl. Tab. ). Die in Pflanzen enthaltenen Carotine können im menschlichen und tierischen Organismus zu Retinal gespalten werden und wirken daher als Provitamine A. Die Umwandlung der Carotine in Vitamin A erfolgt im Dünndarm, findet jedoch u.a. auch in Muskeln, der Lunge sowie im Serum in begrenztem Maße statt. In der Dünndarmschleimhaut wird β-Carotin oxidativ in 2 Moleküle Retinal gespalten, dieses zu all-trans-Retinol reduziert und anschließend mit einer Fettsäure (meist Palmitinsäure) verestert. Dieses Vitamin-A-Palmitat wird über die Lymphe in die Leber transportiert und dort gespeichert. Durch Hydrolyse wird daraus freies Retinol erhalten, das mit Hilfe eines Retinol bindenden Plasmaproteins von der Leber freigesetzt wird. Das Retinol wird von den Netzhautzellen aus dem Plasma aufgenommen und zu all-trans-Retinal (Retinaldehyd) oxidiert. Dieses wird zu 11-cis-Retinal (Neoretinal b) isomerisiert, einem Bestandteil des Sehpurpurs (Rhodopsin). – Retinol und die anderen A-Vitamine sind für die Regulation der Differenzierung und des Wachstum unterschiedlichster Zellen (insbesondere der Schleimhäute der Atemwege), die Regeneration der Haut und für die Funktion der Netzhaut (Sehfarbstoffe) erforderlich. Erstes Anzeichen von Vitamin-A-Mangel ist Nachtblindheit. Daneben kann es zu Wachstumsstörungen, Immunschwäche und Anämie kommen. Überdosierungen können zu Schlafstörungen, Übererregbarkeit und Fehlbildungen beim Embryo (Retinoid-Embryopathie) führen. Neuere Untersuchungen lassen darauf schließen, daß Vitamin A einen positiven Effekt auf das Immunsystem hat. So konnte beobachtet werden, daß eine zusätzliche Zufuhr von Vitamin A die Abwehrkraft von Kindern gegen Malariaparasiten verbessert. Alkohol-Dehydrogenase, Karrer (P.), Retinal-Reductase, Retinoide, Vitamine, Wald (G.).



Retinol

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