Lexikon der Chemie: Indol
Indol, Benzo[b]pyrrol, eine heterocyclische Verbindung. I. kristallisiert in farblosen Blättchen mit fäkalienartigem Geruch; das stark verdünnte, sorgfältig gereinigte I. riecht frisch blumenartig, jasminähnlich und wird deshalb in der Parfümerie verwendet. F. 52,5 °C, Kp. 254 °C.
Es ist löslich in Alkohol, Ether, Chloroform und Benzol, relativ gut löslich in Wasser. I. ist mit Wasserdampf flüchtig. Es ist eine schwache Säure. Die elektrophile Substitution erfolgt in 3-Position. Die wichtigste Methode zur Herstellung von I. ist die Fischersche Indolsynthese.
I. kommt im Jasminblütenöl, im Goldlackblütenöl und in Blüten der Robinie vor. Vom I. leiten sich viele physiologisch oder technisch bedeutsame Stoffe ab, z. B. Skatol, Tryptophan, Indican, Serotonin, die Indolalkaloide, Krötengifte, Isatin, Indoxyl, Indigo, Indolyl-3-essigsäure. I. ist Ausgangsprodukt für die Synthese von Pharmazeutika, Farbstoffen und Parfümölen.
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