Kompaktlexikon der Biologie: Isoprenoide
Isoprenoide, im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitete, umfangreiche Gruppe von Naturstoffen, die biochemisch aus Isopren-Einheiten (C5H8) aufgebaut sind und daher i.Allg. eine durch fünf teilbare Anzahl von C-Atomen (Isoprenregel) besitzen. Je nach Anzahl der C5-Einheiten spricht man von Mono-, Di-, Tri- usw. -prenyl-Verbindungen. I. mit einer von der Isoprenregel abweichenden Zahl von C-Atomen entstehen sekundär durch Einführen oder Verlust von C-Atomen. Auch andere Folgereaktionen wie Umlagerungen, Zyklisierungen, Einführung funktioneller Gruppen, Einbau von Heteroatomen usw., tragen zur Strukturvielfalt der I. bei. Man unterscheidet mehrere Gruppen unter den I. Die aus zwei Isopreneinheiten bestehenden Terpene, die aus drei Isopreneinheiten zusammengesetzten Sesquiterpene sowie die Steroide, die sich aus sechs Isopreneinheiten (bzw. drei Terpeneinheiten; Triterpene) zusammensetzen und die aus Tetraterpenen gebildeten Carotinoide. ( vgl. Abb. )
Isoprenoide: Biosynthese der Isoprenoide. Im Cytoplasma wird aus drei Molekülen Acetyl-CoA über Mevalonsäure 3-Isopentenylpyrophosphat (IPP, aktives Isopren) gebildet, das mit Dimethylallylpyrophosphat im Gleichgewicht steht (Mevalonat-Weg). Der weitere Biosyntheseweg beschränkt sich auf die für sie spezifischen Zellorganellen; z.B. erfolgt die Biosynthese von Sesquiterpenen und Steroiden (Triterpenen) im Cytoplasma, diejenige der isoprenen Seitenkette des Ubichinons in Mitochondrien und diejenige von Monoterpenen, Diterpenen und Tetraterpenen (Carotinoide) sowie der isoprenoiden Seitenketten der Chlorophylle, Plastochinone und Tocopherole in Plastiden.
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