Lexikon der Chemie: Cannizzaro-Reaktion
Cannizzaro-Reaktion, 1853 von S. Cannizzaro beschriebene Disproportionierung von Aldehyden (besonders aromatische und heterocyclische sowie Formaldehyd) in Gegenwart von Alkalien unter Bildung der entsprechenden Carbonsäuren und Alkoholen:
Die C. ist nur bei Aldehyden anwendbar, die in α-Position kein H-Atom enthalten, anderenfalls erfolgt bevorzugt eine Aldolreaktion.
Unterschiedliche, nicht enolisierbare Aldehyde reagieren in Gegenwart von Alkalien im Sinne der gekreuzten C. Beim Einsatz von Formaldehyd reagiert dieser stets als Hydridionendonor unter Bildung von Ameisensäure und des entsprechenden Alkohols:
Eine Variante dieser Reaktion ist die Umwandlung von α-Oxoaldehyden, die mit Alkalien durch intramolekulare C. in α-Hydroxycarbonsäuren überführt werden können, z. B. entsteht aus Glyoxal in Gegenwart von wäßrigen Laugen Glycolsäure:
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