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Lexikon der Chemie: CH-acide Verbindungen

CH-acide Verbindungen, Pseudosäuren, die erst in Gegenwart starker Basen ein Proton abspalten und in ein Anion übergehen. CH-a. V. enthalten elektronenziehende Substituenten, die einerseits die Polarität der CH-Bindung erhöhen und andererseits mit dem freien Elektronenpaar des gebildeten Anions in Konjugation treten und dadurch das Anion stabilisieren. CH-a. V. sind Aldehyde, Ketone, Säurcn, Ester, Nitrile und Nitroverbindungen mit einem Wasserstoffatom in α-Stellung zur funktionellen Gruppe sowie Blausäure und Alkine mit endständiger Dreifachbindung.

Die Lage des Gleichgewichtes hängt von den Basizitäten der Base B und des Anions ab. Die Säurestärke von Pseudosäuren wächst mit steigendem -I- und -M-Effekt des Substituenten X (Cl < COOR < C≡N < COCH3< CHO < NO2). Die pKS-Werte der CH-a. V. liegen zwischen etwa 40 (sehr schwache CH-a. V.) und etwa 5 (starke CH-a. V.). Die CH-a. V. gehen unter geeigneten Bedingungen Additionsreaktionen ein, die im weitesten Sinn als Aldolreaktionen bezeichnet werden.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
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Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
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Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
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Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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