Lexikon der Chemie: Edman-Abbau
Edman-Abbau, das wichtigste chemische Sequenzierungsverfahren von Peptiden und kürzeren Polypeptiden durch stufenweise Markierung des N-terminalen Aminosäurerestes gefolgt von der Abspaltung vom verkürzten Peptid und Identifizierung des abgespaltenen Derivats (Abb.). Zu diesem Zweck wird das zu analysierende Peptid mit Phenylisocyanat umgesetzt. Das resultierende Phenylthiocarbamoylpeptid wird in saurer Lösung in das 2-Anilinothiazolin-5-on und das um eine Aminosäure verkürzte Peptid gespalten. Nachfolgende Hydrolyse führt zur Phenylthiocarbamoylsäure, die in das 3-Phenyl-2-thiohydantoin umgewandelt wird. Die Phenylthiohydantoin-Derivate (PTH-Aminosäuren) lassen sich chromatographisch identifizieren.
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Edmann-Abbau. Abb.: Reaktionsschema.
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