Lexikon der Chemie: N-Lostderivate
N-Lostderivate, Verbindungen, bei denen 2 oder 3 H-Atome des Ammoniaks durch β-Chlorethylreste ersetzt sind. Die N-L. leiten sich vom Bis(β-chlorethyl)-sulfid (Lost) ab. Sie sind durch Nachbargruppenbeteiligung des N-Atoms stark alkylierend wirkende Verbindungen. Das reagierende elektrophile Zentrum ist das C-Atom, an das ein Cl-Atom gebunden ist. Die Reaktivität hängt von der Basizität des N-Atoms ab. N-L. mit aromatisch substituiertem und damit schwächer basischem N-Atom, z. B. Chlorambucil, werden als direkte Alkylanzien eingesetzt. Dagegen erwiesen sich einfache aliphatische Verbindungen, wie N-Methyl-bis(2-chlorethyl)-amin, aufgrund zu großer Reaktivität als für die Therapie zu toxisch. Vielfach werden auch N-L. mit geringerer Reaktivität als Prodrugs eingesetzt, die als indirekte Alkylanzien wirken und bei denen erst im Rahmen des Biotransformationsgeschehens die reaktiven Verbindungen gebildet werden. Bekanntestes Beispiel dafür ist Cyclophosphamid, das in N,N-Bis(2-chlorethyl)-phosphorsäurediamid übergeführt wird, dessen Anion aufgrund des Elektronendrucks des negativ geladenen O-Atoms stark alkylierend wirkt.
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