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Lexikon der Chemie: Pyrazolone

Pyrazolone, Derivate des Pyrazol-5-on, die als Analgetika therapeutisch eingesetzt werden. Das erste Pyrazolonderivat, das als schwaches Analgetikum eingeführt wurde, war Phenazon (Antipyrin®); F. 113 °C. Es wird erhalten durch Kondensation von Acetessigester, CH3C(O)(CH2)-COOC2H5, mit Phenylhydrazin, C6H5NHNH2, und nachfolgende Methylierung. Aufgrund seiner schwachen analgetischen Wirkung und Nebenwirkungen wurde es weitgehend durch Aminophenazon (Pyramidon®), F. 109 °C, verdrängt. Letzteres wird aus Phenazon durch Nitrosierung, Reduktion der Nitrosogruppe zur Aminogruppe und deren Dimethylierung hergestellt. Die Verbindung ist wenig wasserlöslich. Die Anwendung von Aminophenazon ist wegen möglicher Nebenwirkungen wie Agranulocytose und Bildung von Alkylnitrosaminen in verschiedenen Ländern eingeschränkt bzw. verboten.

Ein sehr gut wasserlösliches Derivat ist Analgin. Es wird durch Kondensation von 4-Methylaminophenazon mit Formaldehyd und Natriumhydrogensulfit erhalten. Im sauren Milieu zersetzt sich Analgin unter Bildung von 4-Methylaminophenazon, Formaldehyd und SO2.

Im Propyphenazon ist die Dimethylaminogruppe durch den Isopropylrest ersetzt. Die Wirkung ist zwar schwächer als bei Aminophenazon, die Bildung von Alkylnitrosaminen dagegen wenig wahrscheinlich.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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