Lexikon der Chemie: Sandmeyer-Reaktion
Sandmeyer-Reaktion, eine 1884 erstmals beschriebene Umsetzung von Arendiazoniumsalzen mit Kupfer(I)-salzen der Anionen Chlorid, Bromid, Iodid, Nitrit, Cyanid und Rhodanid, die unter Abspaltung von Stickstoff zur Einführung der entsprechenden Atome bzw. Atomgruppierungen in den Arenrest führt.
Die Bedeutung der S. liegt darin, daß über eine Nitrogruppe am Arenring bzw. das daraus leicht zugängliche oder anderweitig erhältliche Amin Substituenten eingeführt werden können, die durch direkte Substitution nicht, z. B. Iod, oder nicht in der gewünschten Position einführbar sind. Die als Nebenprodukte auftretenden Biphenylderivate weisen auf einen radikalischen Ablauf der Reaktion hin:
Das Kupfer-Ion tritt nur als Elektronendonator bzw. -akzeptor auf. Damit wird verständlich, daß leicht reversibel oxidable Substituenten ohne Kupfer-Ionen auskommen und z. B. Iodid-Ionen mit dem Diazoniumsalz direkt unter Stickstoffabspaltung reagieren. Das Iodid-Anion wirkt gewissermaßen selbst als Katalysator. Ähnliches gilt für die Arsenitgruppe (Bart-Reaktion). Eine Abwandlung der S. ist die Gattermann-Reaktion.
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