Lexikon der Chemie: Sulfonylchloride
Sulfonylchloride, Sulfonsäurechloride, Sulfochloride, Derivate der Sulfonsäuren mit der allg. Formel RSO2Cl. Ähnlich den Carbonsäurechloriden ist die OH-Gruppe in der Sulfogruppe durch Chlor substituiert. Auch reagieren die S. ebenso leicht wie die Carbonsäurechloride mit Ammoniak, Aminen und Alkoholen zu analogen Sulfonsäurederivaten. Die aliphatischen S. sind flüssige oder feste, relativ tief schmelzende Verbindungen, die vor allem durch Sulfochlorierung von Alkanen gewonnen werden. Die aromatischen S. erhält man durch Sulfonierung von Arenen und anschließende Behandlung mit Phosphorpentachlorid oder direkt aus Arenen und Chlorsulfonsäure. Die S. sind relativ beständig gegen Wasser und werden nur langsam hydrolysiert. In Gegenwart von Alkalihydroxid erfolgt diese Reaktion schneller. Es entstehen Alkalisulfonate. Durch Reduktion mit Zink unter verschiedenen Bedingungen können Thiole oder Sulfinsäuren erhalten werden. Mit zahlreichen nucleophilen Reagenzien entstehen Sulfonsäurederivate, z. B. Sulfonsäureester, Sulfonamide, Sulfonsäureazide u. a. In Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren reagieren sie mit Arenen zu Sulfonen: R-SO2Cl + C6H6 → R-SO2-C6H5 + HCl. Bekannte und vielseitig als organische Zwischenprodukte oder Reagenzien verwendbare S. sind Mesylchlorid (Methansulfonylchlorid), Benzolsulfonylchlorid und Tosylchlorid (Toluol-4-sulfonylchlorid).
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