Lexikon der Chemie: Thioether
Thioether, organische Sulfide, Verbindungen der allg. Formel R-S-R', wobei R und R' beliebige Alkyl- oder Arylreste sein können. T. sind S-Analoge der Ether, und man kann zwischen symmetrischen und unsymmetrischen T. unterscheiden. Sie sind nach den IUPAC-Regeln als Dialkyl-, Alkylaryl- und Diarylsulfide zu bezeichnen, z. B. Diethylsulfid CH3-CH2-S-CH2-CH3 und Diphenylsulfid C6H5-S-C6H5. T. sind unangenehm riechende Verbindungen, die sich nicht in Wasser lösen. T. lassen sich durch folgende Reaktionen herstellen: 1) Umsetzung von Alkalithiolaten mit Halogenalkanen R-S- + R'-X → R-S-R' + X- oder auch Halogenalkanen mit Alkalisulfiden, wobei symmetrische T. entstehen:
2 R-X + Na2S → R-S-R + 2 NaX; 2) Addition von Thiolen an Alkene in Gegenwart von Peroxiden oder unter UV-Bestrahlung: C2H5-SH + CH2=CH2 → C2H5-S-C2H5; 3) Reaktion von Sulfenylhalogeniden mit Arenen in Gegenwart von Lewis-Säuren:
Auf diese Weise sind auch Diarylsulfide zugänglich. T. lassen sich je nach Reaktionsbedingungen zu Sulfoxiden oder Sulfonen oxidieren und bilden Sulfoniumsalze. Damit sind T. wichtige Zwischenprodukte für die organische Synthese. Einige T. werden auch als Weichmacher eingesetzt.
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