Lexikon der Chemie: Walden-Umkehr
Walden-Umkehr, die Erscheinung, daß bei SN2-Reaktionen am asymmetrischen C-Atom Inversion der Konfiguration eintritt, die im allg. mit einer Umkehr der optischen Drehung verbunden ist. So entsteht z. B. bei der Umsetzung von (S)-(-)-Äpfelsäure (L-Äpfelsäure) mit Phosphor(V)-chlorid (R)-(+)-Chlorbernsteinsäure (D-Chlorbernsteinsäure):
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Die Konfigurationsumkehr wird dadurch bedingt, daß sich das nucleophile Reagens aus elektrostatischen Gründen bevorzugt von der dem austretenden Substituenten entgegengesetzten Seite dem Substrat nähert und daß nach Durchlaufen des für SN2-Reaktionen typischen Übergangszustandes ein "Umklappen" aller Bindungen am asymmetrischen C-Atom erfolgt, das anschaulich mit dem Umklappen eines Regenschirmes im Sturm verglichen werden kann.
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