Tryptophan, Abk. Trp oder W, α-Amino-β-indolylpropionsäure, eine der 20 proteinogenen Aminosäuren. Aufgrund der β-Indolyl-Seitenkette zählt T. zu den aromatischen Aminosäuren ( vgl. Abb. ). Der menschliche Organismus kann T. nicht selbst aufbauen, weshalb es zu den essenziellen Aminosäuren gerechnet wird. Vorstufen zur Biosynthese des T. sind Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat, die in mehreren Stufen über Shikimisäure und Chorisminsäure zu Anthranilsäure umgewandelt werden. Diese reagiert mit 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat zu Indolglycerin-3-phosphat, das im letzten Schritt, katalysiert durch das Enzym Tryptophan-Synthetase, mit Serin zu T. umgesetzt wird. Durch Abbau von T. entstehen mehrere stoffwechselphysiologisch wichtige Metaboliten. Eingeleitet wird der Abbau durch die Tryptophan-Pyrrolase-katalysierte, oxidative Spaltung zu Formyl-Kynurenin, das über Kynurenin, Hydroxykynurenin, 3-Hydroxyanthranilsäure und Chinolinsäure zu Nicotinsäure und NAD bzw. zu den Ommochromen umgewandelt werden kann. Ferner können aus Tryptophan das Tryptamin durch Decarboxylierung, das pflanzliche Hormon Indol-3-essigsäure (Auxine), Serotonin und Melatonin entstehen. T. ist in Nahrungsproteinen in relativ geringer Menge enthalten, besonders arm an T. sind Maisproteine.

Tryptophan