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Lexikon der Biologie: Tryptophan

Tryptophans [von griech. thryptein = zerreiben, phaneros = klar], α-Amino-β-indolylpropionsäure, Abk. Trp oder W, eine der 20 proteinogenen Aminosäuren (Farbtafel). Aufgrund der β-Indolyl-Seitenkette (Indol) zählt Tryptophan ( vgl. Abb. ) zu den aromatischen Aminosäuren. Der menschliche Organismus kann Tryptophan nicht selbst aufbauen, weshalb es zu den essentiellen Aminosäuren gerechnet wird. Vorstufen zur Biosynthese des Tryptophans sind Erythrose-4-phosphat (Erythrose) und Phosphoenolpyruvat, die in mehreren Stufen über Shikimisäure und Chorisminsäure zu Anthranilsäure umgewandelt werden. Diese reagiert mit 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat zu Indolglycerin-3-phosphat, das im letzten Schritt, katalysiert durch das Enzym Tryptophan-Synthetase, mit Serin zu Tryptophan umgesetzt wird. Durch Abbau von Tryptophan entstehen mehrere stoffwechselphysiologisch wichtige Metaboliten. Eingeleitet wird der Abbau durch die Tryptophan-Pyrrolase-katalysierte, oxidative Spaltung zu N-Formyl-Kynurenin, das über Kynurenin, 3-Hydroxykynurenin, 3-Hydroxyanthranilsäure und Chinolinsäure zu Nicotinsäure und NAD (Nicotinamidadenindinucleotid) bzw. zu den Ommochromen umgewandelt werden kann. Ferner können sich aus Tryptophan das Tryptamin durch Decarboxylierung, das pflanzliche Hormon Indol-3-essigsäure (Auxine), Serotonin und Melatonin (Chronobiologie) bilden. Tryptophan ist in Nahrungsproteinen in relativ geringer Menge enthalten; besonders arm an Tryptophan sind Maisproteine. Allosterie, Butenandt (A.F.J.), Hopkins (F.G.), Shikimisäure-Weg (Abb.), Tryptophan-Operon; Ein-Gen-ein-Enzym-Hypothese , Genwirkketten IGenwirkketten II .



Tryptophan

Strukturformel von Tryptophan (zwitterionische Form).
Bei der Synthese von Tryptophan wird Chorisminsäure über komplexe Reaktionsmechanismen zu Tryptophan umgewandelt. Einige wichtige Enzyme sind die Anthranilat-Synthase, die Anthranilat-Phosphoribosyl-Transferase und die Tryptophan-Synthetase.

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