Lexikon der Chemie: Anthrachinon
Anthrachinon, 9,10-Dihydroanthracen-9,10-dion, vom Anthracen abgeleitetes Chinon. A. kristallisiert in hellgelben Nadeln; Sbp. 286 °C, Kp. 379,8 °C. A. ist in Wasser unlöslich, in Alkohol, Ether und Benzol löslich.
![](javascript:ShowPic("/lexika/images/chemie/fff151.jpg", "319", "142");)
Durch Reduktionsmittel, z. B. Natriumdithionit, wird A. leicht in Anthrahydrochinon übergeführt, eine Reaktion, auf der die Verknüpfung der Anthrachinonfarbstoffe beruht. Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure in Eisessig entsteht Anthron. A. kann durch elektrophile Substitutionsreaktionen, z. B. bei der Nitrierung bzw. Sulfonierung, in die entsprechenden Mono- oder Disubstitutionsprodukte übergeführt werden. Von besonderer Bedeutung für die Farbstoffindustrie sind vor allem die Anthrachinonsulfonsäuren. Die CO-Gruppen des A. reagieren nur schwer mit den üblichen Ketonreagenzien. Die Herstellung von A. erfolgt durch Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure oder günstiger durch die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzol und Phthalsäureanhydrid, da dieses Verfahren auch für die Synthese substituierter A. geeignet ist. A. ist die Schlüsselverbindung für die Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe. Außerdem dient es als Vogelabschreckmittel.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.