Lexikon der Chemie: Butane
Butane, Kohlenwasserstoffe der Alkanreihe mit der allg. Formel C4H10. Es existieren zwei Konstitutionsisomere, das Butan, CH3-CH2-CH2-CH3, F. -138 °C, Kp. -0,5 °C, und das verzweigte Isobutan (2-Methylpropan) CH3-CH(CH3)2, F. -160 °C, Kp. -11,7 °C. Beide B. sind farblose, brennbare, leicht zu verflüssigende Gase (Flüssiggase), die in Wasser kaum, in Ethanol und Ether aber gut löslich sind. Die B. finden sich im Erdgas und Erdöl und werden durch Aufarbeitung oder aus Crackprozessen gewonnen. Die Trennung der beiden Isomeren erfolgt meist durch Adsorption und fraktionierte Desorption unter Verwendung von Aktivkohle oder Zeolithen. Große Mengen Isobutan werden aus Butan durch katalytische Isomerisierung mit einem Gemisch von Aluminiumchlorid und Chlorwasserstoff hergestellt.
Die technisch wichtigsten Reaktionen der B. sind die katalytische Dehydrierung zu ungesättigten C4-Kohlenwasserstoffen, wie But-1-en, But-2-en, Isobuten und Buta-1,3-dien, die Umsetzung mit Schwefel bei hohen Temperaturen zu Thiophen, Alkylierungsreaktionen mit Isobutan und die katalytische Oxidation in flüssiger Phase. Im Verlaufe der Alkylierungsreaktionen werden durch Umsetzung von Isobutan mit Alkenen in Gegenwart von Schwefelsäure, Flußsäure oder Bortrifluorid hochoctanige, als Benzinkomponenten erwünschte Kohlenwasserstoffgemische erhalten (Alkylatbenzine). So entsteht z. B. mit Isobuten 2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan). Die Oxidation in flüssiger Phase führt hauptsächlich zu Essigsäure, in der Gasphase entstehen Methanol, Formaldehyd und Acetaldehyd. Darüber hinaus sind noch von Interesse die Sulfochlorierung des Isobutans zu 2-Methylpropan-1-sulfochlorid, die Nitrierung zu 2-Nitropropan, Nitromethan und 1- und 2-Nitroisobutan, die Chlorierung zu tert-Butylchlorid sowie die Oxidation in Gegenwart von Bromwasserstoff zu tert-Butylhydroperoxid und tert-Dibutylperoxid. Von nicht geringer Bedeutung ist die Verwendung der B. als Heizgas und Kältemittel.
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