Lexikon der Chemie: Carbeniumionen
Carbeniumionen, R3C+, zu den Carbokationen gehörende klassische Ionen mit sp2-hybridisiertem Kohlenstoffatom, das eine positive Ladung hat. Spezifische Verbindungen werden systematisch benannt (Nomenklatur C VIII 3). C. haben eine planare Geometrie, senkrecht zum σ-Bindungsgerüst ist das unbesetzte 2p-Atomorbital angeordnet. Eine Stabilisierung erfolgt durch Elektronenpaardonorsubstituenten oder durch Reste, in denen die positive Ladung delokalisiert werden kann (z. B. Triarylcarbeniumionen). Andererseits vermindern großräumige Substituenten, die die planare Anordnung durch sterische Effekte behindern, die Stabilität. Ähnlich wie bei den Triarylcarbeniumionen ist bei einigen cyclisch konjugierten Verbindungen, die der Hückel-Regel gehorchen, die positive Ladung delokalisiert (Cyclopropenylium-, Cycloheptatrienylium-Ionen). C. treten bei Substitutionen, Additionen, Eliminierungen und bei Umlagerungen als Intermediate auf. Sie werden durch Heterolyse von C-X-Bindungen gebildet (X ist ein elektronegativeres Atom als Kohlenstoff), z. B. bei SN1-Reaktionen oder beim Zerfall von Diazonium-Ionen.
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