Lexikon der Chemie: Fulvene
Fulvene, gelbe bis rote Kohlenwasserstoffe mit gekreuzt konjugierten Doppelbindungen, die sich vom Cyclopentadien durch Kondensation mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden oder Ketonen ableiten. F. gehören wie die Azulene zu den Kohlenwasserstoffen mit nichtalternierendem Konjugationssystem und haben beachtliche Dipolmomente, z. B. 6,6-Dimethylfulven (R1=R2=CH3) 1,44 D. F. weisen eine geringe Resonanzenergie auf (etwa 50 kJ mol-1) und sind demzufolge recht reaktionsfähig. Sie verhalten sich wie Zwischenstufen zwischen aromatischen und ungesättigten aliphatischen Verbindungen. Sie sind leicht hydrierbar und unterliegen der Autoxidation und Polymerisation. Andererseits gehen sie im Fünfring Substitutionsreaktionen wie Aromaten ein.
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