Lexikon der Chemie: Gattermann-Synthese
Gattermann-Synthese, Methode zur Herstellung von aromatischen Aldehyden durch Umsetzung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, Phenolen oder Phenolethern mit Chlorwasserstoff und Cyanwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid:
Als Formylierungsreagens wird bei dieser Reaktion der aus dem primär entstandenen Formimidchlorid und dem Katalysator gebildete Komplex angenommen:
Die Aldehydgruppe wird mit hoher Selektivität in die 4-Position zum bereits vorhandenen aktivierenden Substituenten eingeführt. Wenn diese blockiert ist, erfolgt die Substitution in der 2-Stellung. Durch Verwendung von Zinkcyanid anstelle von Blausäure konnte R. Adams (1923) diese Reaktion dahingehend verbessern, daß der Umgang mit der sehr giftigen wasserfreien Blausäure vermieden werden kann. Die G. stellt eine Abwandlung der Gattermann-Koch-Synthese dar.
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