Lexikon der Chemie: Heparin
Heparin, stark saures Mucopolysaccharid, das in seiner chem. Struktur nicht so eindeutig definierbar ist wie andere Mucopolysaccharide. Es enthält hauptsächlich N-Acetyl-D-glucosamin, Glucuron- und Iduronsäure; rechtsdrehend. Die stark saure Reaktion bewirken Schwefelsäurereste, die esterartig an die OH-Grupe in 6-Stellung oder amidartig an die NH2-Gruppe eines Glucosaminrestes gebunden sind. Die Molekülmasse des H. beträgt 17000 bis 20000. H. wird aus tierischen Organen, wie Herz, Lunge oder Leber, isoliert. Aufgrund seines stark sauren Charakters bildet es salzartige Verbindungen mit Proteinen. H. bindet in vivo an Antithrombin III, wodurch der Blutgerinnungsfaktor Thrombin gespalten und die Blutgerinnungskaskade gehemmt wird. H. hat dadurch Bedeutung zur Prophylaxe und Therapie thromboembolischer Erkrankungen. Bessere pharmakokinetische Eigenschaften (längere Wirkungsdauer) haben niedermolekulare Heparine (low molecular weight heparins, LMWH) wie Enoxaparin, Reviparin oder Dalteparin, die durch partiellen Abbau des natürlichen H. mittels Heparinase oder Nitritspaltung gebildet werden.
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