Lexikon der Chemie: Murein
Murein (von lat. murus ›Wand, Mauer‹), Peptidoglycan, ein der Cytoplasmamembran von Bakterien nach außen aufgelagerter charakteristischer Molekülverband. Das M. macht bei den grampositiven Bakterien etwa 50 %, bei den gramnegativen Bakterien etwa 10 % der Trockenmasse der Zellwand aus. Das Netzwerk des M. wird aus linearen Glycansträngen gebildet, die durch Oligopeptidketten quervernetzt sind. Das Glycan ist ein Blockpolymer aus β(1→4)-verknüpften N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuramsäure: (GlcNAc-MurAc)n. Die COOH-Gruppe des Lactylrestes jeder MurAc ist über eine Peptidbindung mit einer Tetrapeptidkette verknüpft, die neben L- (vor allem L-Alanin, L-Lysin) auch D-Aminosäuren (vor allem D-Glutaminsäure, D-Alanin) enthält. Durch Peptidbindung der terminalen COOH-Gruppe des D-Alanins eines Tetrapeptides und der freien NH2-Gruppe einer entsprechenden Aminosäure (L-Lysin, m- oder l,l-Diaminopimelinsäure) eines Tetrapeptides einer anderen Mucopolysaccharidkette kommt es zur Quervernetzung. Bei Staphylococcus aureus (grampositiv) erfolgt die Quervernetzung zwischen zwei heteropolymeren Ketten über ein Glycin-Pentameres zwischen D-Alanin und L-Lysin. Insgesamt entsteht so ein einschichtiger (gramnegative Bakterien) bzw. mehrschichtiger (grampositive Bakterien) M.-(Peptidoglucan-)Sacculus, dessen Primärstruktur bei den verschiedenen Bakterien unterschiedlich ist.
Beim Abbau des M.-Gerüstes, der durch Lysozym und Muroendopeptidase erfolgt, entstehen Muropeptide. Die Bausteine des M. werden im Cytoplasma synthetisiert und nach Transport über die Cytoplasmamembran in die wachsende Zellwand eingebaut. Durch Antibiotika (z. B. Penicillin, Cephalosporin) kann die M.-Synthese auf verschiedenen Stufen gehemmt werden.
Murein. Abb.: Schematische Darstellung der Struktur des Mureins.
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