Lexikon der Chemie: Nitrosierung
Nitrosierung, Reaktion zur Einführung einer Nitrosogruppe -N=O in eine organische Verbindung, wobei ein reaktionsfähiges H-Atom als Proton aus dem Molekül verdrängt wird: R-H + HO-N=O → R-N=O + H2O. Nach diesem Prinzip verläuft die N. bei reaktionsfähigen Aromaten, z. B. Phenolen und tertiären aromatischen Aminen, bei CH-aciden Verbindungen, z. B. aliphatischen Ketonen und β-Dicarbonylverbindungen, sowie bei primären und sekundären Aminen und Säureamiden. Die Bildung der Salpetrigsäureester kann als N. eines aliphatischen Alkohols betrachtet werden. Bei Verwendung von Nitrosylchlorid können unter radikalischen Bedingungen auch H-Atome der reaktionsträgen Alkane substituiert werden. Als Nitrosierungsmittel werden hauptsächlich salpetrige Säure und deren Ester verwendet. Beim Einsatz der salpetrigen Säure wird als nitrosierendes Agens das Distickstofftrioxid angenommen, das im Gleichgewicht mit der Säure steht:
2 HO-N=O 
O=N-O-N=O + H2O.
Die Produkte der N. sind zum Teil stabile isolierbare Nitrosoverbindungen.
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