Phenanthren, ein kondensierter aromatischer Kohlenwasserstoff mit angularer Anellierung eines Benzolkerns. P. bildet farblose, blau fluoreszierende Kristallblättchen; F. 101 °C, Kp. 340 °C. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in heißem Methanol und Ethanol, leicht löslich in Chloroform, Ether, Aceton und Benzol.

Im Ringsystem des P. kann man formal zwei π-Elektronensextetts formulieren. Das bedeutet, daß die Bindung zwischen den C-Atomen 9 und 10 nahezu einer echten Doppelbindung zwischen 2 Benzolkernen entspricht. Deshalb sind für P. neben elektrophilen Substitutionen auch Additionsreaktionen kennzeichnend. Die katalytische Hydrierung in Gegenwart eines Kupfer-Chromoxid-Katalysators führt zu 9,10-Dihydrophenanthren, die Oxidation zu 9,10-Phenanthrenchinon. Einwirkung von Brom läßt zuerst das 9,10-Dibromaddukt entstehen, das leicht unter Bromwasserstoffeliminierung in 9-Bromphenanthren übergeht.

P. kommt im Steinkohlenteer vor, aus dem es noch heute technisch gewonnen wird. Auch bei der Hochtemperaturbehandlung eines Gemisches von Biphenyldampf und Ethen entsteht P. Synthetisch ist es durch Pschorr-Reaktion aus 2-Nitrobenzaldehyd und Phenylessigsäure oder nach Haworth aus Naphthalin und Bernsteinsäureanhydrid zugänglich.

P. und seine Derivate sind für die Herstellung einiger Farbstoffe, Arzneimittel und Kunstharze von Bedeutung. Einige Naturstoffe, wie Vitamin D, Cholesterin, Sexualhormone, Saponine, Digitalisglycoside und Morphinalkaloide, enthalten das Phenanthrengerüst, z. T. hydriert, als Grundbaustein.