Lexikon der Chemie: Picoline
Picoline, die drei isomeren Methylderivate des Pyridins. Die P. sind farblose, in Wasser, Alkohol und Ether lösliche Flüssigkeiten mit pyridinähnlichem Geruch. Sie kommen in der Leichtölfraktion der Steinkohlen- und Braunkohlenteerdestillation vor, aus der sie durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. α-P., 2-Methylpyridin; F. -66,8 °C, Kp. 128,8 °C, nD20 1,4957.
Oxidation des α-P. mit Kaliumpermanganat liefert Picolinsäure. Es ist ein Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Kunstharzindustrie und wird als Lösungsmittel für Kautschuk verwendet. β-P., 3-Methylpyridin; F. -18,3 °C, Kp. 144,1 °C, nD20 1,5040. Oxidation mit Kaliumpermanganat ergibt Nicotinsäure. Verwendet wird es wie α-P. Es dient außerdem zur Herstellung wasserabweisender Verbindungen und von Insektiziden. γ-P., 4-Methylpyridin; F. 3,6 °C, Kp. 144,9 °C, nD20 1,5037. Bei der Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Isonicotinsäure. Die Methylgruppen des α- und γ-P. sind ähnlich reaktionsfähig wie die Methylgruppe im 2,4-Dinitrotoluol. Bei der Kondensation mit Aldehyden entstehen Pyridinderivate mit ungesättigter Seitenkette.
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