Lexikon der Chemie: Pyridin-N-oxid
Pyridin-N-oxid, Pyridin-1-oxid, bildet farblose, zerfließende Kristalle; F. 65 bis 66 °C, Kp. 146 bis 147 °C bei 1,73·103 Pa. Es wird durch Oxidation von Pyridin mittels Persäuren oder 30%igem Wasserstoffperoxid hergestellt. P. ist bevorzugt nucleophilen Substitutionen in 2- und 4-Positionen und – im Gegensatz zum Pyridin – elektrophilen Substitutionen in 4-Position zugänglich.
Bei der Einwirkung von Nitriersäure auf P. entsteht in 85%iger Ausbeute 4-Nitropyridin-N-oxid, das sich durch Behandeln mit Phosphor(III)chlorid in Chloroform in 4-Nitropyridin überführen läßt. Nimmt man die Abspaltung des Sauerstoffs reduktiv, z. B. mit Raney-Nickel in Eisessig/Acetanhydrid, vor, so wird zugleich die Nitrogruppe unter Bildung von 4-Aminopyridin reduziert. Durch Umsetzung von 4-Nitropyridin-N-oxid mit Acylhalogeniden kommt man zu 4-Halogenpyridin-N-oxiden und mit Natriumalkoholaten zu
4-Alkoxypyridin-N-oxiden. Diese sind reduzierbar und ermöglichen so die Synthese 4-substituierter Pyridinderivate, die sonst nur schwer zugänglich sind.
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