Lexikon der Chemie: Tautomerie
Tautomerie, eine spezielle Form der Isomerie, bei der eine org. Verbindung in 2 oder mehreren miteinander im Gleichgewicht stehenden Molekülarten vorliegt, die sich in Lösung durch intramolekulare Protonenwanderung ineinander umlagern können. Eine verbreitete T. ist die Keto-Enol-T., bei
der oftmals die Ketoform im Gleichgewicht überwiegt. Eine relative Verschiebung zur Enol-Form kann durch H-Brückenbindung begünstigt werden. (Acetylaceton). Das Gleichgewicht wird im allg. durch die Art des Lösungsmittels und die Temperatur beeinflußt. Weitere Tautomeriearten sind die Lactam-Lactim-Tautomerie, die Amid-Iminol-Tautomerie oder die Keto-Endiol-Tautomerie.
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