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Lexikon der Biochemie: Nicotinsäure

Nicotinsäure, Niacin, Antipellagravitamin, Vitamin PP (engl. pellagra preventive factor), Pyridin-3-carbonsäure (IUPAC), Oxidationsprodukt des Tabak-Alkaloids Nicotin, aus dem es 1867 erstmals erhalten wurde (Mr 123,11Da, F. 234-237°C). Große biologische Bedeutung hat die N. als Bestandteil des Vitamin-B2-Komplexes (Riboflavin). N. und Nicotinsäureamid sind ineinander umwandelbare, wasserlösliche, einfache Pyridinderivate (Abb.), die in gleicher Weise als Vitamine wirken. N. kommt in Leber, Herz, Hefe und geröstetem Kaffee vor. In ernährungsphysiologischer Hinsicht sind N. und Nicotinsäureamid äquivalent, weil sie in gleicher Weise zur NAD(P)-Synthese eingesetzt werden können. Für therapeutische Anwendungen wird jedoch Nicotinsäureamid bevorzugt, da hohe Dosen an N. unerwünschte Nebenwirkungen haben.

Ein Mangel an N. führt zu Pellagra. Der tägliche Nicotinsäurebedarf liegt bei 1,2mg N. bzw. Nicotinsäureamid.

Isonicotinsäurehydrazid (INH; Mr 137,14Da, F. 163°C) ist ein bekanntes Tuberkuloseheilmittel und zeigt Antivitamincharakter gegenüber N. und Pyridoxin (Vitamin B6).



Nicotinsäure. Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) links und Nicotinsäureamid (Pyridincarboxamid).

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