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Lexikon der Biologie: Saponine

Saponine [von *sapo- ], große Gruppe ubiquitär vorkommender glykosidischer Pflanzenstoffe (selten tierische Produkte), die sich in Wasser seifenähnlich (Name!) verhalten. Durch saure oder enzymatische Hydrolyse werden die Saponine in ihre Aglykone, die Sapogenine, und Mono- bzw. Oligosaccharide gespalten. Nach der Struktur des zuckerfreien Anteils unterscheidet man Triterpen-Sapogenine, Steroid-Sapogenine und Steroid-Alkaloide ( vgl. Tab. ). Die meist pentacyclischen, seltener tetracyclischen Triterpen-Sapogenine leiten sich vom Grundgerüst des Oleanans (C30-Grundskelett, vgl. Abb. ) ab. Sie sind vor allem bei Zweikeimblättrigen Pflanzen verbreitet, besonders bei den Nelkengewächsen (z.B. Gipskraut, Seifenkraut und Kornrade) und Primelgewächsen. Steroid-Sapogenine (C27-Grundskelett) können je nach Seitenkette am C17-Atom in Spirostanole oder Furostanole ( vgl. Abb. ) eingeteilt werden, wobei Glykoside des Furostanol-Typs meist in den assimilierenden Teilen der Pflanze, Glykoside des Spirostanol-Typs vorwiegend in Samen, Wurzeln und Knollen vorkommen. Steroid-Saponine treten hauptsächlich bei Einkeimblättrigen Pflanzen, vor allem Liliengewächsen (z.B. Maiglöckchen, Mäusedorn und Stechwinde) und Yamsgewächsen auf. Unter den Zweikeimblättrigen Pflanzen enthalten nur Fingerhut (Digitalisglykoside) und Bockshornklee Steroid-Saponine – Steroid-Alkaloide mit Saponin-Charakter (Glykoalkaloide, Alkaloid-Saponine) wurden in Nachtschattengewächsen (Solanaceenalkaloide) gefunden, z.B. das Tomatin (Aglykon: Tomatidin) aus der Wild-Tomate und Solanin (Aglykon: Solanidin) aus der Kartoffel (Kartoffelpflanze). – Saponine treten nicht nur bei Pflanzen auf, sie werden auch von einigen marinen Wirbellosen als Abwehrstoffe gebildet, z.B. von Holothurien(Holothurine) und Seesternen(Asteriotoxine). Als Kohlenhydratanteil enthalten Saponine 1 (Monodesmoside, „Einketter“) oder 2 Ketten (Bisdesmoside, „Zweiketter“) aus 1 bis 11 Zuckerresten, die α-D-, α-L- oder β-D-glykosidisch miteinander verknüpft sind. Die Kohlenhydratkette kann linear oder verzweigt sein und wird häufig durch eine Pentose terminiert. Folgende Zucker wurden in Saponinen gefunden: D-Glucose, D-Galactose, D-Xylose, D-Quinovose, D-Arabinose, D-Rhamnose, L-Fucose, D-Glucuronsäure und D-Galacturonsäure. Einige Saponine enthalten noch zusätzlich Säuren in Esterbindung, z.B. Essigsäure, Tiglinsäure und Angelicasäure. Während die Saponine als Glykoside biologisch meist wenig aktiv sind, zeigen die freigesetzten Aglykone charakteristische Wirkungen. Sie sind stark oberflächenaktiv (Oberflächenspannung) und bilden in Wasser seifenähnlichen Schaum, sie verursachen Hämolyse (Blutgifte), bilden mit Sterinen (z.B. Cholesterin) schwerlösliche Komplexverbindungen, wirken resorptionsfördernd, harntreibend, expektorierend sowie antibiotisch, antimykotisch, antiviral, molluskizid und insektizid (vor allem gegen Termiten). Saponine sind für Kiemenatmer Giftstoffe; die Toxizität der meisten Saponine für Warmblüter ist dagegen gering. Die Verwendung von Saponinen als pflanzliches Fischfanggift ist lange bekannt, ebenso die gute reinigende Wirkung der Saponine (Saponin-haltige Pflanzenteile als Waschmittel). Saponin-Drogen spielten früher als Arzneimittel eine Rolle. Heute werden Saponine als Emulgatoren, in Feinwaschmitteln, als Zusatz zu Seifen usw. genutzt. Pflanzengifte.

E.R.



Saponine

1 Grundgerüst der Triterpen-Sapogenine (Oleanan);2 Grundgerüste der Steroid-Sapogenine (aSpirostanol, bFurostanol)

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