Lexikon der Chemie: Dermorphin
Dermorphin, H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2, ein 1981 erstmalig aus der Amphibienhaut isoliertes Opioidpeptid mit einem D-Ala-Baustein. Mit dem D. und dem [6-Hydroxyprolin]Dermorphin wurden zwei Vertreter dieser Peptidklasse aus den Methanolextrakten der Haut der südamerikanischen Frösche Phyllomedusa sauvagai und Phyllomedusa rhodei isoliert und strukturell aufgeklärt. Das Vorkommen eines D-Alaninrestes in den beiden D. ist überraschend und völlig ungewöhnlich für Peptide nichtmikrobiellen Ursprungs. In der Zwischenzeit wurden weitere Peptide mit ähnlichen Rezeptoraktivitäten wie D. aus der Froschhaut isoliert, die neben D-Ala auch D-Leu und D-Met als Bausteine enthalten. Die D. sowie Analoga sind chemosynthetisch zugänglich. Sie zeigen eine sehr intensive und langanhaltende periphere und zentrale opiatähnliche Aktivität.
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