Lexikon der Chemie: Photoisomerisierung
Photoisomerisierung, intramolekulare Umlagerungen, die durch photochem. Anregung initiiert werden. Alle wichtigen thermischen Isomerisierungen, z. B. cis-trans-Isomerisierung, Valenzisomerisierung, Tautomerie u. a., können auch als P. ablaufen, sie sind meist reversibel. Die cis-trans-P. ist katalysiert (mit Br2, I2, Carbonylen, Cu(I)-Salzen als Katalysatoren), unsensibilisiert oder sensibilisiert durchführbar. Die photochem. Valenzisomerisierungen führen in einigen Fällen zu relativ instabilen Verbindungen, die durch thermische Reaktionen nicht erhältlich sind, z. B. Valenzisomere des Benzols wie Dewar-Benzol oder Hückel-Benzol.
Neben der P. gibt es photochem. Umlagerungen, bei denen sich im Unterschied zu der P. die Umgebung der Atome verändern kann. Solche Gerüstumlagerungen findet man vorwiegend bei aromatischen und heterocyclischen Verbindungen (z. B. Mesitylen 1,2,4-Trimethylbenzol, Pyrazin Pyrimidin).
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