Lexikon der Chemie: Polymyxine
Polymyxine, Fettsäure-enthaltende cyclische Peptide, die von Bacillus polymyxa produziert werden und antibiotische Wirkung gegenüber gramnegativen Bakterien aufweisen. P. sind cyclisch verzweigte Heptapeptide mit einem L-α,γ-Diamino-buttersäure-Rest (Dbu) in der Verzweigungsposition, der über die γ-Aminofunktion mit der Carboxylgruppe eines Threoninrestes die Ringstruktur ausbildet und an dessen α-Aminofunktion eine Tetrapeptidsequenz gebunden ist. Die terminale Aminogruppe trägt einen verzweigten Fettsäurerest, der entweder die (+)-6-Methyloctansäure, Abk. MOA, auch (+)-Isopelargonsäure, oder die 6-Methyl-heptansäure, auch Isooctansäure, Abk. IOA, sein kann (Abb.).
Polymyxine. Tab.: Peptidantibiotika der Polymyxin-Familie.
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| B1 | MOA | Dbu | D-Phe | Leu | |
| B2 | IOA | Dbu | D-Phe | Leu | |
| D1 | MOA | D-Ser | D-Leu | Thr | |
| D2 | IOA | D-Ser | D-Leu | Thr | |
| Colistin A = E1 | MOA | Dbu | D-Leu | Leu | |
| Colistin B = E2 | IOA | Dbu | D-Leu | Leu | |
| Circulin A | MOA | Dbu | D-Leu | Ile |
Die P. sind toxische Verbindungen. Da sie bei oraler Applikation nicht resorbiert und hydrolysiert werden, können sie auch bei Infektionen des Gastrointestinaltraktes eingesetzt werden.
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