Lexikon der Chemie: Reimer-Tiemann-Reaktion
Reimer-Tiemann-Reaktion, eine erstmals 1876 beschriebene Aldehydsynthese, bei der Phenole mit Chloroform und wäßriger Alkalihydroxidlösung regioselektiv in 2-Position umgesetzt werden. Aus Phenol selbst erhält man Salicylaldehyd in 60%iger Ausbeute. Bei dieser Reaktion tritt intermediär Dichlorcarben auf, das sich elektrophil an das ambidente Phenolat-Ion anlagert. Ist im Phenolringsystem eine 2-Position besetzt, wird die Formylgruppe
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in der 4-Stellung zur Hydroxygruppe eingeführt. Phenolether gehen die R. nicht ein. Pyrrol und Indol bilden die Pyrrol- oder Indol-2-aldehyde. Die Reaktion wird erschwert, wenn in den beschriebenen aromatischen oder heteroaromatischen Ringen Elektronenakzeptorgruppen (-NO2, -CN, -COOH) enthalten sind. Anstelle von Chloroform können Bromoform, Iodoform und Trichloressigsäure eingesetzt werden.
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