Lexikon der Chemie: Steroidalkaloide
Steroidalkaloide, stickstoffhaltige Steroide, die vorwiegend in höheren Pflanzen vorkommen. Sie wurden vor allem aus Pflanzen der Familien Solanaceae, Liliaceae, Apocynaceae und Buxaceae isoliert. Die S. der Pflanzen leiten sich von den Grundkörpern Tomatanin, Solanidanin, Cevanin, Veratranin und Jervanin ab. Cevanin, Veratranin und Jervanin sind D-homo-C-nor-Steroide. Die gesättigten Verbindungen enden auf -anin, die ungesättigten auf -enin, -adienin. Das Tomatanin ist ein Aza-analoges des Spirostans (Saponine). Die Tomataninderivate werden deshalb auch als Alkaloide des Spirosolantyps bezeichnet, da bei ihnen eine durch das Iminoketal gebildete Spiranstruktur vorliegt. Das Kohlenstoffgrundgerüst entspricht dem des Cholesterins. Die S. der Pflanzen liegen überwiegend als 3-Glycoside, meist von verzweigten Oligosacchariden, vor.
Die Alkaloide der Gattung Solanum (Solanumalkaloide) leiten sich vom Tomatanin und Solanidanin ab. Zu diesen Alkaloiden gehört das aus Tomatenblättern isolierte Tomatin, bei dem an das Steroid Tomatidin zwei Glucosereste sowie je ein Galactose- und Xyloserest gebunden sind. Derivate des Solanidanins wurden aus der Kartoffel isoliert. Dazu gehört aber auch das Veratrumalkaloid Rubijervin. Andere Veratrumalkaloide gehören der Veratranin- (z. B. Veratramin) und Jervaninreihe an. Die S. der Pflanzen verhalten sich wie Saponine. Einige haben pharmakologische Bedeutung (z. B. Veratrumalkaloide), andere dienen als Ausgangsprodukte für Steroidpartialsynthesen. Zu den aus Tieren isolierten S. gehören die Salamanderalkaloide, Salamandrin, das Hauptalkaloid des Salamanders, ist ein A-homo-Steroid.
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