Zimtsäure, (E)-3-Phenylpropensäure, β-Phenylacrylsäure, eine phenylsubstituierte, ungesättigte aliphatische Carbonsäure. Unter Z. wird im allg. sowohl die E- oder trans-Form als auch die Z- oder cis-Form verstanden. Streng genommen sollte der Begriff Z. nur für die E-Form, die gewöhnliche Z., angewendet werden. Die Z-Form wird als Allozimtsäure (F. 68 °C) bezeichnet. Darüber hinaus gibt es noch zwei weitere, weniger stabile Modifikationen der

Z-Form, die bei 42 °C und die bei 58 °C schmelzenden Isozimtsäuren, die leicht ineinander umgewandelt werden können. In der Natur kommt nahezu ausschließlich die E-Form der Z., frei oder in gebundener Form, vor. Sie kristallisiert in farblosen, stabilen Blättchen; F. 135 bis 136 °C, Kp. 173 °C bei 1,33·10³ Pa. Z. ist in Wasser schwer, in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton leicht löslich. Durch Decarboxylierung kann Z. in Styrol überführt werden, durch Einwirkung starker Oxidationsmittel auf Z. bildet sich Benzaldehyd oder Benzoesäure. Die Salze und Ester der Z. werden als Cinnamate bezeichnet. Bei der Hydrierung von Z. bildet sich Hydrozimtsäure. Z. kann durch photochem. Dimerisierung leicht in Truxillsäure und Truxinsäure umgewandelt werden. Z. wird synthetisch nach der Perkin-Synthese aus Benzaldehyd, Acetanhydrid und Alkaliacetat, durch Knoevenagel-Kondensation aus Benzaldehyd und Malonsäure sowie durch Oxidation von Zimtaldehyd hergestellt. Die Z-stereoisomeren Formen können durch UV-Bestrahlung der Z. erhalten werden. Allozimtsäure ist außerdem durch partielle Hydrierung von Phenylpropiolsäure C₆H₅-C≡C-COOH zugänglich. Z. wird hauptsächlich zur Herstellung von Cinnamaten verwendet, die als Riechstoffe und Pharmaka eingesetzt werden. Außerdem ist Z. als Konservierungsmittel geeignet.