Lexikon der Chemie: Nitrile
Nitrile, organische Verbindungen mit der allg. Formel R-C≡N. In Abhängigkeit von R unterscheidet man aliphatische, aromatische und heterocyclische N. Die Bezeichnung der Verbindungen mit der C≡N-Gruppierung kann erfolgen 1) für Verbindungen, in denen die Nitrilgruppe -C≡N Hauptgruppe ist, aus dem Stammnamen des Kohlenwasserstoffes R-CH3 und dem Suffix -nitril, z. B. Butannitril CH3-CH2-CH2-C≡N, aus dem Stammnamen des Kohlenwasserstoffes R-H und dem Suffix -carbonitril, z. B. Thiophen-2-carbonitril, oder aus dem Trivialstamm der Säure R-COOH und -nitril, z. B. Benzonitril C6H5-C≡N; 2) in Verbindungen, in denen andere Hauptgruppen enthalten sind, durch das Präfix Cyan-, z. B. 2-Cyanbenzamid; 3) nach der radikofunktionellen Methode aus dem Restnamen für R- und dem Namen -cyanid, z. B. Propylcyanid CH3-CH2-CH2-C≡N.
Eigenschaften und Reaktionen. N. sind meist farblose kristalline oder flüssige Verbindungen. Einige niedermolekulare gesättigte und ungesättigte aliphatische N. sind sehr giftig, ausgenommen Acetonitril, das eine deutlich schwächere Toxizität aufweist. Die Reaktivität der N. wird im wesentlichen von der reaktionsfähigen C≡N-Gruppe geprägt. Aliphatische N. mit α-ständigen H-Atomen zeigen darüber hinaus eine für CH-acide Verbindungen typische Reaktionsfähigkeit. Bei der sauer oder basisch katalysierten Hydrolyse von N. entstehen Carbonsäuren bzw. Carbonsäureamide. Durch geeignete Reduktionsmittel werden N. in primäre Amine umgewandelt. Grignard-Verbindungen reagieren mit N. unter Bildung von Ketonen:
Durch die Houben-Hoesch-Reaktion sind aus Phenolen oder Phenolethern und N. aromatisch substituierte Ketone zugänglich. Bei der Addition von Halogenwasserstoffen an N. bilden sich Imidhalogenide.
Herstellung. N. können durch Dehydratisierung von Carbonsäureamiden oder Aldehydoximen, durch Addition von Blausäure an Ethine und durch die Nitrilsynthese nach Kolbe aus Alkylhalogeniden und Alkalicyaniden hergestellt werden. Technisch werden einige wichtige N. durch Ammonoxidation von Propylen, Isobuten oder Toluol gewonnen: R-CH3 + NH3 + 3/2 O2 → R-C≡N + 3 H2O.
Verwendung. N. werden als Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel und als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Riech- und Geschmackstoffen sowie für organische Synthesen verwendet. Wichtige N. sind Acetonitril, Acrylnitril, Benzylcyanid und Benzonitril.
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