Cholesterin, Cholesterol, C₂₇H₄₆O, ein ungesättigtes, farb-, geruch- und geschmackloses Sterol, das in fast allen tierischen Fetten vorkommt ( vgl. Abb. ). Besonders angereichert ist C. in Gallensteinen, im Gehirn, in der Haut, den Nebennieren, Eidotter und Wollfett. In geringen Mengen wurde es auch in pflanzlichem Material (Kartoffelkraut, Pollen, isolierte Chloroplasten) und in Bakterien gefunden. C. wird überwiegend mit der Nahrung aufgenommen (insbesondere in Eigelb, Butter, Innereien, Muscheln und Krabben).

Bei Wirbeltieren erfolgt die Biosynthese von C. aus drei C₂-Einheiten (Acetyl-Coenzym A) über Squalen, aus dem dann durch Zyklisierung und anschließende oxidative Abspaltung von drei Methylgruppen C. entsteht. Die Syntheseschritte laufen im endoplasmatischen Reticulum vor allem der Leber- und Darmzellen ab. Ein Erwachsener bildet bei cholesterinarmer Ernährung etwa 800 mg C. pro Tag. Die C.-Synthese wird durch die in der Zelle vorliegende C.-Konzentration über eine Endprodukt-Hemmung reguliert, indem Menge und Aktivität eines Schrittmacherenzyms der Synthese, der HMG-CoA-Reduktase (3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase), je nach vorliegender C.-Konzentration verändert werden. Außerdem unterliegt das Enzym der hormonellen Kontrolle durch Insulin (bewirkt Dephosphorylierung und damit Aktivierung) und Glucagon (bewirkt Phosphorylierung und damit Inaktivierung).

C. werden im Körper eine Reihe von Funktionen zugeschrieben: Es ist häufig Bestandteil tierischer Zellmembranen, insbesondere von Nervenzellen. Als amphipatisches Molekül mit einem durch die Hydroxylgruppe bedingten polaren Ende und dem lipophilen Hauptteil des Moleküls kann sich C. ähnlich wie z.B. Phospholipide in Membrandoppelschichten einlagern. Bei Eukaryoten ist C. Hauptregulator der Membranfluidität. Außerdem wirkt es Kristallisationsprozessen der Kohlenwasserstoffketten entgegen und setzt die Durchlässigkeit der Membran für kleine polare Ionen herab. Darüber hinaus ist C. Ausgangsprodukt für die Bildung zahlreicher anderer Steroide, darunter der Steroidhormone, der Steroid-Alkaloide, der Calciferole (Calcitriol) sowie der Gallensäuren. Der Sterolring des C. kann nicht abgebaut werden; daher wird C. zur Leber transportiert und dort teilweise in Gallensäure umgewandelt oder unverändert über die Galle in den Darm ausgeschieden. Gallensäuren und ihre Salze sind relativ hydrophile C.-Derivate, die bei der Fettverdauung mitwirken. Durch Veresterung von C. mit langkettigen Fettsäuren mit Hilfe des Enzyms Acyl-CoA-Cholesterin-Acyltransferase entstehen in der Leber die in tierischen Geweben weit verbreiteten C.-Ester, die dort gespeichert bzw. von dort in andere Gewebe, die C. benötigen, transportiert werden. Der Transport von C. und C.-Estern im Blut geschieht durch Lipoproteine. C. wirkt auch bei der Entgiftung mit, indem es mit den hämolytisch wirkenden Saponinen Additionsverbindungen bildet und sie dadurch entgiftet. Eine weitere wichtige Aufgabe des C. liegt in der Steuerung embryonaler Entwicklungsvorgänge. Während der Embryonalentwicklung werden bestimmte Proteine durch die Verknüpfung mit einem C.-Molekül zu Informationsträgern zwischen Zellen. C.-Mangel scheint zu Entwicklungsstörungen zu führen, die mit köperlichen Missbildungen einhergehen. – Pathologisch ist die Ablagerung von C. in Gallensteinen sowie in den Gefäßwänden (Arteriosklerose, Herz-Kreislauf-Erkrankungen), die vor allem eng mit cholesterinreicher Kost zusammenhängt.

Cholesterin