Lexikon der Chemie: Alkanabbau
Alkanabbau, die Fähigkeit zahlreicher Mikroorganismen (Bakterien, Hefen, Pilze), aliphatische Kohlenwasserstoffe als einzige Kohlenstoff- und Energiequelle zu nutzen. Der A. erfordert als initialen Schritt die Einführung entsprechender funktioneller Gruppen in das apolare Substratmolekül. Für die initiale Reaktion werden 3 Mechanismen diskutiert: Primäre Dehydrierung, Hydroperoxidbildung und Hydroxylierung. Die letztgenannte Reaktion, die durch Monooxygenasen katalysiert wird und zum Alkohol korrespondierender Kettenlänge führt, stellt den experimentell am besten belegten Weg der enzymatischen Funktionalisierung des Substrats in Hefen (z. B. Candida maltosa, C. tropicalis) und Bakterien (Pseudomonas oleovorans, Acinetobacter calcoaceticus) unter aeroben Bedingungen dar. Neben Cytochrom P-450-abhängigen (z. B. in Hefen, A. calcoaceticus, Corynebacterium) wurden auch Cytochrom P-450-unabhängige (z. B. P. oleovorans) Monooxygenasesysteme beschrieben. An der Weitermetabolisierung des primären Alkohols zur korrespondierenden Fettsäure sind bei dem monoterminalen Abbauweg neben NAD(P)+-abhängigen auch Pyridinnucleotid-unabhängige Alkohol- und Aldehyddehydrogenasen beteiligt. Die entstandene Monocarbonsäure kann, falls sie nicht direkt oder nach Kettenverlängerung indirekt in die Lipide der Zelle inkorporiert wird, 1) durch β-Oxidation abgebaut werden, 2) nach ω-Hydroxylierung unter Bildung der entsprechenden Dicarbonsäure oxidiert werden (diterminale Oxidation), 3) mit dem primären Alkohol unter Bildung entsprechender Ester (Wachse) reagieren.
Während die Mehrzahl der Alkan-abbauenden Mikroorganismen das Alkanmolekül an einer der beiden terminalen Methylgruppen angreift, bewirken einige Pilze und Bakterien (z. B. Pseudomonas-Species) einen subterminalen Abbau.
In Hefen ist die weitere Oxidation der aus den Alkanen gebildeten Fettsäuren eng mit der Ausbildung von Peroxisomen (Microbodies) verbunden, die neben der Alkohol- und Aldehyddehydrogenase, Acetyl-CoA-Synthetase II auch die Enzyme der β-Oxidation und des Glyoxylat-Cyclus enthalten.
Die gleichwertige Nutzung von ungeradzahligen Alkanen neben den geradzahligen durch Hefen führt bei der β-Oxidation der ungeradzahligen Fettsäuren neben Acetyl-CoA zur Bildung von Propionyl-CoA in den Peroxisomen. Die weitere Oxidation des Acetyl- bzw. Propionyl-CoA erfordert einen Transport dieser nur in den Peroxisomen gebildeten C2- und C3-Körper in die Mitochondrien. Dieser erfolgt mittels induzierbarer Carnitin-Acetyl(Propionyl)-Transferasen. Der Endabbau verläuft in den Mitochondrien über den Citronensäure-Cyclus (Acetyl-CoA) bzw. Methylcitrat-Cyclus (Propionyl-CoA).
Alkan-verwertende Mikroorganismen werden zur Produktion von Biomasse (Einzellerprotein), Citronensäure, Biotensiden und zahlreichen anderen Verbindungen verwendet.
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