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Lexikon der Chemie: Brenztraubensäure

Brenztraubensäure, 2-Oxopropansäure, Pyruvinsäure, CH3-CO-COOH, die einfachste α-Ketocarbonsäure. B. ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die sich bei längerer Aufbewahrung langsam gelb färbt; F. 13,8 °C, Kp. 165 °C (Z.), nD20 1,4280. B. ist in Wasser, Alkohol, Aceton und Ether leicht löslich. Die Anwesenheit der beiden Carbonyl- sowie der aktivierten Methylgruppe bedingt die hohe Reaktivität der B. Bereits bei Raumtemperatur kann durch spontane intermolekulare Kondensationsreaktionen die Bildung unterschiedlicher Produkte erfolgen. Basen, Säuren oder Metall-Ionen katalysieren diese meist aldolartigen Reaktionen. B. ist eine relativ starke Carbonsäure und zeigt die typischen Reaktionen an der Carboxygruppe. Die Salze und Ester der B. werden als Pyruvate bezeichnet. Die Ketogruppe kann in das Oxim bzw. Hydrazon umgewandelt werden. B. wirkt reduzierend auf ammoniakalische Silbernitratlösung und wird dabei zu Essigsäure und Kohlendioxid oxidiert. Bei der Einwirkung verd. Schwefelsäure auf B. erfolgt Decarboxylierung unter Bildung von Acetaldehyd, durch Umsetzung mit konz. Schwefelsäure bildet sich unter Kohlenmonoxidabspaltung Essigsäure.

B. ist als Salz (Pyruvat) wichtiges Zwischenprodukt zahlreicher Stoffwechselvorgänge, wie z. B. der Glycolyse, wo es beim Abbau von Glucose gebildet wird und unter anaeroben Bedingungen in Lactat bzw. unter aeroben Bedingungen durch oxidative Decarboxylierung in Acetyl-Coenzym A umgewandelt wird, das anschließend über den Citronensäurecyclus und die Atmungskette unter Energiegewinn zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut wird. Bei der alkoholischen Gärung wird B. unter der katalytischen Wirkung der Pyruvatdecarboxylase zunächst in Acetaldehyd übergeführt, das durch die Alkoholdehydrogenase in Ethanol umgewandelt wird. Pyruvat wird weiterhin im Stoffwechsel bestimmter Aminosäuren, besonders durch Transaminierung von Alanin, gebildet.

B. wird technisch hauptsächlich durch Dehydratisierung von Weinsäure in Gegenwart von Kalium- und Natriumhydrogensulfat hergestellt. Sie entsteht auch bei der Hydrolyse von Acetylcyanid bzw. von 2,2-Dichlorpropionsäure. B. wird zur Herstellung pharmazeutischer Präparate und in der kosmetischen Industrie verwendet.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
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Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
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Fachkoordination:
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Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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