Lexikon der Chemie: Carboniumionen
Carboniumionen, bisher mit unterschiedlicher Bedeutung verwendeter Terminus für tri- bzw. pentakoordinierte Carbokationen, aber auch Bezeichnung für nichtklassische Ionen, bei denen Elektronen von σ-Bindungen an der Delokalisierung der positiven Ladung beteiligt sind. C. mit pentakoordinierten C-Atomen treten bei Reaktionen im Massenspektrometer auf, sie sind Intermediate bei der Umsetzung von Alkanen mit Supersäuren, z. B. mit der "magischen Säure" (Antimon(V)-fluorid und Fluorsulfonsäure) oder starken Lewis-Säuren, wobei elektrophile Substitutionen, Protolysen und Umlagerungen erfolgen.
Prototyp eines nichtklassischen Ions ist das Norbornylkation mit drei normalen Zweielektronenbindungen und einer Dreizentren-Zweielektronen-Bindung:
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