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Lexikon der Chemie: Cyclohexan

Cyclohexan, Hexamethylen, Hexahydrobenzol, C6H12 (Strukturformel Cycloalkane), ein Kohlenwasserstoff der Cycloalkanreihe, eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit petroleumähnlichem Geruch; F. 6,5 °C, Kp. 80,7 °C, nD20 1,4266. C. ist unlöslich in Wasser, jedoch leicht mischbar mit Ethanol und Ether. Die beiden konformationsisomeren Formen des C., die Sesselform und die Wannen- oder Bootform, sind durch eine Energiebarriere von etwa 25 kJ mol-1 getrennt. Sie können bei Energiezufuhr ineinander umklappen, die stabilere und damit vorherrschende Konformation ist jedoch die Sesselform (Stereoisomerie). C. bildet einen wesentlichen Bestandteil kaukasischer und amerikanischer Erdöle und kann daraus abgetrennt werden. Es ist technisch außerdem durch katalytische Hydrierung von Benzol an Nickel- oder Platinkatalysatoren bei etwa 200 °C zugänglich. C. wird als Lösungsmittel verwendet, ist aber vor allem Ausgangsstoff für Polyamidsynthesen, da es wahlweise zu Cyclohexanol, Cyclohexanon oder Adipinsäure oxidiert werden kann. Mittels Nitrosylchlorids erhält man Cyclohexanonoxim. Der Cyclohexanring ist in Naturstoffen, z. B. in Terpenen, Steroiden, z. T. auch Vitaminen und Hormonen, weit verbreitet.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
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Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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