Lexikon der Chemie: Dioxan
Dioxan, eine in drei Isomeren existierende sechsgliedrige heterocyclische Verbindung mit zwei Sauerstoffatomen im Ring. Praktisch bedeutend ist nur das 1,4-Dioxan, Tetrahydro-1,4-dioxin, Diethylendioxid, eine farblose, brennbare Flüssigkeit von angenehmem Geruch; F. 11,8 °C, Kp. 101 °C, nD20 1,4224. 1,4-D. ist mit Wasser und organischen Lösungsmitteln in jedem Verhältnis mischbar. Als cyclischer Ether ist es chemisch indifferent, jedoch wegen des niedrigen Schmelzpunktes und der leichten Autoxidierbarkeit unter Bildung von Peroxiden ist im Umgang damit Vorsicht geboten; es empfiehlt sich, 1,4-D. im Dunkeln unter Luftausschluß aufzubewahren bzw. mit Reduktionsmitteln wie Eisen(II)-sulfat zu stabilisieren. Technisch gewinnt man 1,4-D. durch Dehydratisierung von Ethylenglycol oder durch Dimerisierung von Ethylenoxid. Es bildet mit Brom und Schwefeltrioxid gut kristallisierende Addukte, die als milde Bromierungs- bzw. Sulfonierungsmittel eingesetzt werden. 1,4-D. wird in großem Umfang als Lösungsmittel in der Technik und in Laboratorien verwendet.
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