Lexikon der Chemie: Eugenol
Eugenol, 4-Allyl-2-methoxyphenol, eine farblose, an der Luft braun werdende Flüssigkeit mit typischem Nelkengeruch; F. -7,5 °C, Kp. 253,2 °C, nD20 1,5405. E. ist in Wasser wenig, in Ethanol und Ether gut löslich. Mit Eisen(III)-chlorid gibt es eine blaue Farbreaktion. E. kommt in verschiedenen ätherischen Ölen natürlich vor, z. B. im Nelkenöl, Basilicum-, Piment- und Zimtrindenöl. Die Gewinnung erfolgt aus Nelkenöl durch Ausschütteln mit verd. Kalilauge. Durch Oxidation mit Ozon oder Kaliumpermanganat kann E. zu Vanillin abgebaut werden. E. wird in der Stomatologie als Anästhetikum und bakterienhemmendes Mittel verwendet. Weiterhin dient es selbst oder in Form seiner Ester (Eugenolacetat, F. 31 °C, Kp. 127 °) oder Ether (Eugenolmethylether, Kp. 249 °C) als Duftstoff in der Parfümindustrie.
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