Lexikon der Chemie: Halogenarene
Halogenarene, Arylhalogenide, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, in denen ein oder mehrere Halogenatome unmittelbar am aromatischen Ring gebunden sind. Die Bezeichnung der H. ergibt sich 1) nach der systematischen Nomenklatur aus dem Namen des Halogenatoms und dem Begriff für den aromatischen Kohlenwasserstoff, z. B. Brombenzol, 1,4-Dichlorbenzol, 1-Brom-6-chlornaphthalin; 2) nach der – wenig angewandten – radikofunktionellen Nomenklatur aus dem Restnamen des aromatischen Systems und dem Begriff -halogenid, z. B. Phenyliodid C6H5-I. Letztere Nomenklatur kann für Verbindungen mit unterschiedlichen Halogenatomen nicht angewendet werden. H. sind in Abhängigkeit von der Größe des Moleküls flüssige oder kristalline, meist farblose, beständige Verbindungen mit angenehmem, etwas süßlichem Geruch. Sie sind in Wasser praktisch unlöslich, gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Im Gegensatz zu Halogenalkanen sind die Halogenatome in H. relativ fest am aromatischen System gebunden. In Gegenwart elektronenziehender Substituenten, z. B. Nitro-, Nitroso- oder Cyanogruppen in 2- oder/und 4-Positionen zum Halogenatom, kann dieses nucleophil durch Amino-, Hydroxy-, Mercapto- und Alkoxygruppen substituiert werden:
Die Herstellung der H. erfolgt durch Halogenierung von Arenen in Gegenwart von Aluminium- oder Eisen(III)-halogeniden oder durch die Sandmeyer-Reaktion und die Schiemann-Reaktion aus Arendiazoniumsalzen. H. sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, Pflanzenschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Riechstoffen und Konservierungsmitteln. Außerdem werden sie als Lösungs- und Reinigungsmittel verwendet.
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