Lexikon der Chemie: Oligosaccharide
Oligosaccharide, Kohlenhydrate mit 2 bis 10 glycosidisch miteinander verbundenen Monosacchariden. Die O. sind farblose, kristalline, süß schmeckende, optisch aktive Substanzen, die löslich in Wasser, unlöslich in Alkoholen und organischen Lösungsmitteln sind. Bei der säurekatalysierten oder enzymatischen Hydrolyse werden Monosaccharide gebildet. Nach der Anzahl der Monosaccharidkomponenten werden Di-, Tri-, Tetrasaccharide unterschieden.
Bei den O. können zwei Bindungstypen unterschieden werden. 1) Die glycosidische Hydroxygruppe -OH des einen Monosaccharids reagiert mit der glycosidischen OH-Gruppe des anderen Monosaccharids. O. dieses Typs (Dicarbonylbindung oder Trehalosetyp) haben keine glycosidische OH-Gruppe mehr. Sie wirken also nicht-reduzierend und können auch keine Glycoside bilden. Zu diesem Typ gehören die Saccharose, Trehalose und Raffinose. 2) Die glycosidische OH-Gruppe des einen Monosaccharids reagiert mit einer alkoholischen OH-Gruppe des anderen Monosaccharids (Monocarbonylbindung). O. dieses Typs haben noch eine glycosidische OH-Gruppe und verhalten sich in ihren Reaktionen wie Monosaccharide, d. h., sie wirken reduzierend, zeigen Mutarotation und bilden Glycoside. Zu dieser Gruppe gehören z. B. Maltose, Cellobiose, Gentiobiose und Lactose. Die verschiedenen Strukturen kommen zustande durch die Struktur der Monosaccharidkomponenten, die Konfiguration der glycosidischen Bindung (α oder β) und die Stellung der alkoholischen OH-Gruppe. Bevorzugt werden α- und β(1→4)- und (1→6)-Bindungen. Die natürlich vorkommenden O. enthalten meist Hexosen.
Oligosaccaride. Tab.: Wichtigste Oligosaccharide.
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| Saccharose | β-D-Fru f(1→1)α-D-Glc | |
| Trehalose | α-D-Glc(1→1)α-D-Glc | |
| Maltose | α-D-Glc(1→4)-D-Glc | |
| Cellobiose | β -D-Glc(1→4)-D-Glc | |
| Gentiobiose | β -D-Glc(1→6)-D-Glc | |
| Lactose | β -D-Gal(1→4)-D-Glc | |
| Raffinose | α -D-Gal(1→6) α -D-Glc(1→2)- β -D-Fru f |
Vorkommen. O. kommen relativ selten in freier Form vor. Zahlreiche pflanzliche Glycoside sowie die Ganglioside und Glycoproteine der Tiere enthalten glycosidisch gebundene O. Ferner wurden O. durch partielle Hydrolyse von Polysacchariden erhalten. Dazu gehört z. B. die Maltose. Pflanzliche O. sind vor allem Saccharose, Raffinose und Gentianose. Als tierische Quellen für in freier Form vorkommende O. sind insbesondere Milch (Lactose) und Honig zu nennen.
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