Lexikon der Chemie: Phosphatidylcholin
Phosphatidylcholin, Abk. PtdCho, in natürlicher Form als Lecithin bezeichnet, 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, das verbreitetste Glycerophospholipid. Handelsüblich sind neben total- und partialsynthetisch erhaltenen P. mit definierten Fettsäureestern und Schmelzpunkten aus biologischem Material isolierte Lecithine, insbesondere das Eilecithin und das aus Sojabohnen isolierte Pflanzenlecithin (Sojalecithin). Diese isolierten P. fallen zunächst als farblose, an der Luft gelb bis bräunlichgelb werdende wachsartige und hygroskopische Masse an. P. ist löslich in Chloroform oder Chloroform/Methanol-Mischungen und Benzol, wenig löslich in Aceton. P. bildet in wäßriger Phase hochgeordnete übermolekulare Strukturen (Modellmembranen).
P. biogener Herkunft weisen aufgrund ihrer heterogenen Fettsäurezusammensetzung keinen definierten Schmelzpunkt auf und neigen wegen ihres Gehaltes an ungesättigten Fettsäuren beim Aufbewahren an der Luft zur Peroxidation. Im Eilecithin überwiegt Ölsäure als Fettsäurekomponente.
Phosphatidylcholin. Tab.: Zusammensetzung von Ei- und Sojalecithin (in %).
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Palmitinsäure | 35 | ... 37 | 17 | ... 21 |
Stearinsäure | 9 | ... 15 | 4 | ... 6 |
Ölsäure | 33 | ... 37 | 12 | ... 15 |
Linolsäure | 12 | ... 17 | 53 | ... 57 |
Linolensäure | 0,5 | 6 | ... 7 | |
Arachidonsäure | 3,7 | – | ||
Phosphatidylcholin | 73 | 30 | ||
Phosphatidylethanolamin | 15 | 22 | ||
Phosphatidylserin | – | 3 | ... 4 | |
Phosphatidylinositol | 1 | 18 | ||
Sphingomyelin | 2 | ... 3 | – | |
Glycolipide | – | 13 |
Die Phospholipidfraktion des Hühnereies ("Roheilecithin") enthält neben P. noch wechselnde Mengen anderer Lipide, insbesondere Phosphatidylethanolamin und Sphingomyelin. P., vor allem die billigen Pflanzenlecithine, werden in der Lebensmittelindustrie zur Herstellung von Schokoladen und Eierteigwaren sowie als Emulgator unter anderem zur Margarineproduktion eingesetzt. Durch Einwirkung des Enzyms Phospholipase A2 wird der Acylrest in 2-Stellung unter Bildung von Lysolecithin abgespalten. Lysolecithin wirkt stark hämolytisch, d. h., es zerstört die Membran von Erythrocyten.
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