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Lexikon der Chemie: Phosphatidylcholin

Phosphatidylcholin, Abk. PtdCho, in natürlicher Form als Lecithin bezeichnet, 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, das verbreitetste Glycerophospholipid. Handelsüblich sind neben total- und partialsynthetisch erhaltenen P. mit definierten Fettsäureestern und Schmelzpunkten aus biologischem Material isolierte Lecithine, insbesondere das Eilecithin und das aus Sojabohnen isolierte Pflanzenlecithin (Sojalecithin). Diese isolierten P. fallen zunächst als farblose, an der Luft gelb bis bräunlichgelb werdende wachsartige und hygroskopische Masse an. P. ist löslich in Chloroform oder Chloroform/Methanol-Mischungen und Benzol, wenig löslich in Aceton. P. bildet in wäßriger Phase hochgeordnete übermolekulare Strukturen (Modellmembranen).

P. biogener Herkunft weisen aufgrund ihrer heterogenen Fettsäurezusammensetzung keinen definierten Schmelzpunkt auf und neigen wegen ihres Gehaltes an ungesättigten Fettsäuren beim Aufbewahren an der Luft zur Peroxidation. Im Eilecithin überwiegt Ölsäure als Fettsäurekomponente.

Phosphatidylcholin. Tab.: Zusammensetzung von Ei- und Sojalecithin (in %).

Eilecithin Sojalecithin
Palmitinsäure 35 ... 37 17 ... 21
Stearinsäure 9 ... 15 4 ... 6
Ölsäure 33 ... 37 12 ... 15
Linolsäure 12 ... 17 53 ... 57
Linolensäure 0,5 6 ... 7
Arachidonsäure 3,7
Phosphatidylcholin 73 30
Phosphatidylethanolamin 15 22
Phosphatidylserin 3 ... 4
Phosphatidylinositol 1 18
Sphingomyelin 2 ... 3
Glycolipide 13

Die Phospholipidfraktion des Hühnereies ("Roheilecithin") enthält neben P. noch wechselnde Mengen anderer Lipide, insbesondere Phosphatidylethanolamin und Sphingomyelin. P., vor allem die billigen Pflanzenlecithine, werden in der Lebensmittelindustrie zur Herstellung von Schokoladen und Eierteigwaren sowie als Emulgator unter anderem zur Margarineproduktion eingesetzt. Durch Einwirkung des Enzyms Phospholipase A2 wird der Acylrest in 2-Stellung unter Bildung von Lysolecithin abgespalten. Lysolecithin wirkt stark hämolytisch, d. h., es zerstört die Membran von Erythrocyten.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
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Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
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Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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