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Lexikon der Chemie: Sphingolipide

Sphingolipide, komplexe Lipide, die Sphingoide als Grundkörper enthalten. Sphingoide, Abk. Spd, sind Derivate des langkettigen Aminoalkohols Sphinganin, [D-erythro- oder (2S,3R)-2-Aminooctadecan-1,3-diol].

Gegenwärtig sind über 20 verschiedene Sphingoide bekannt, in Tieren am weitesten verbreitet ist Sphingosin, ein 4-Sphingenin. Bei den S. ist die primäre Aminogruppe der Sphingoide mit Fettsäure acyliert. Diese N-Acylsphingoide werden als Ceramide, Abk. Cer, bezeichnet. Nach dem Rest an der primären Hydroxygruppe der Ceramide werden die S. in Phospho- und Glycosphingoide unterteilt. S. sind im Unterschied zu den Glycerophospholipiden in Aceton und Ether schwer löslich. Zur Extraktion dient heißes Pyridin, nachdem bereits zuvor andere Lipide mit Ether und Aceton entfernt wurden. Aus der Pyridinlösung kristallisieren die Phosphosphingolipide (Sphingomyeline) beim Abkühlen aus, während die Glycosphingolipide in Lösung bleiben. Im Unterschied zu anderen S. sind die Ganglioside in Wasser löslich.

Die Glycosphingolipide werden in neutrale und saure Glycosphingolipide unterteilt. Zu den neutralen gehören die Mono- und Oligoglycoceramide, die als Cerebroside bezeichnet werden, sowie Mono- und Oligoglycosylsphingoide. Die sauren Glycosphingolipide enthalten als acide Komponenten Carboxygruppen von Sialinsäureresten oder Schwefelsäuremonoestergruppen. Sialosylglycosylglyceramide werden als Ganglioside, Sulfoglycosylsphingolipide mit Schwefelsäureresten an Hydroxygruppen des Glycosylrestes wurden früher als Sulfatide bezeichnet. Die Sulfoglycosylsphingolipide sind stärker sauer als die Sialosylglycosylsphingolipide. Bezüglich der glycosidisch an das Ceramid gebundenen Oligosaccharidkomponente können bei den Glycosphingolipiden im wesentlichen 7 Serien unterschieden werden, an deren Grundstruktur weitere Monosaccharide gebunden sein können:

Sphingolipide. Tab.: Einteilung.

R1 R2 R3 Sphingolipide
Alkyl, Alkenyl H H Sphingoide
Alkyl, Alkenyl Fettsäurerest H Ceramide
Alkyl, Alkenyl Fettsäurerest Phosphocholinrest Sphingomyeline
Alkyl, Alkenyl Fettsäurerest Mono- oder Oligo- Glycosylceramide
glycosyl (Cerebroside)
Alkyl, Alkenyl H Mono- oder Oligoglycosyl Glycosylsphingoide
Alkyl, Alkenyl Fettsäurerest Sialosylglycosyl Ganglioside


Globo-Serie (Gb): Gal(α1→4)Gal(β→4)GlcCer

Isoglobo-Serie: (iGb): Gal(α1→3)Gal(β1→4)GlcCer

Muco-Serie (Mc): Gal(β1→4)Gal(β→4)GlcCer

Lacto-Serie (Lc): GlcAc(β1→3)Gal(β1→4)GlcCer

Neolacto-Serie (nLc): Gal(β1→4)GlcNAc(β1→3)Gal(β1→4)GlcCer

Ganglio-Serie (Gg): GalNAc(β1→4)Gal(β1→4)GlcCer

Gala-Serie (Ga): Gal(α1→4)GalCer.

Die in der äußeren Zellmembranhälfte lokalisierten Glycosphingolipide haben Antigencharakter. Die Glycosphingolipide werden im tierischen Organismus schrittweise enzymatisch abgebaut. Bei bestimmten genetisch determinierten Erkrankungen (Sphingolipidosen) kommt es durch das Fehlen bestimmter Glycosphingolipide abbauender Enzyme (Sphingolipid-Hydrolasen) zur Anhäufung spezifischer S. vor allem im Gehirn und in der Niere, was zu schweren Störungen in der Funktion dieser Organe führt. Zu diesen pathologisch gespeicherten S. gehören GM2 (Tay-Sachssche Krankheit), GM1 (generalisierte Gangliosidose) oder Glucocerebrosid (Gauchersche Krankheit).

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
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Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
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Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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