Lexikon der Chemie: Wittig-Reaktion
Wittig-Reaktion, eine seit 1953 von G. Wittig beschriebene Methode zur breit gefächerten Synthese substituierter Alkene durch Umsetzung von Aldehyden bzw. Ketonen mit Phosphonium-Yliden, wobei durch Variation der Reaktionsbedingungen stereoselektiv E- oder Z-Diastereomere gezielt dargestellt werden können (Nobelpreis für Chemie 1979). Bei dieser auch als Carbonylolefinierung bekannten Reaktion werden Betaine und Oxaphosphetane als Zwischenstufen durchlaufen. Formal erfolgt ein Austausch des O-Atoms der Carbonylgruppe gegen die Alkylidgruppe des P-Ylids, eine Reaktion, die einen großen Anwendungsbereich in der organischen Synthese und besonders in der Synthese von Naturstoffen, z. B. im Bereich der Carotinoide wie Vitamin A, des Vitamin D, der Pheromone (Insektenlockstoffe), der Prostaglandine und der Riechstoffe gefunden hat. Als allg. Darstellung der W. ist zu formulieren:
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Die Umsetzung kann oftmals als "Eintopfreaktion" durchgeführt werden, d. h., man setzt das zur Bildung des P-Ylids erforderliche quartäre Phosphoniumhalogenid mit einer starken Base (z. B. Natriumamid, Natriummethylat oder Butyllithium) in Ether oder Tetrahydrofuran um und fügt dann sofort die Carbonylverbindung hinzu.
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