Lexikon der Chemie: zinkorganische Verbindungen
zinkorganische Verbindungen, Organozinkverbindungen, zur Gruppe der elementorganischen Verbindungen gehörende Zinkalkyle oder -aryle der Typen RZnX (X = Halogen) und ZnR2. Man erhält die Organozinkhalogenide z. B. durch Einwirkung von RX auf (mit Cu aktiviertes) Zink unter N2-Atmosphäre nach RX + Zn → RZnX (Direktverfahren). Aus diesen können durch thermische Dismutation gemäß 2 RZnX → R2Zn + ZnX2 die Diorganyle R2Zn erhalten werden, die auch durch Metathese entsprechend 2 LiR + ZnX2 → R2Zn + 2 LiX oder durch Transmetallierung gemäß Zn + R2Hg → R2Zn + Hg hergestellt werden können. Die Zinkdiorganyle, R2Zn, sind kovalente, lineare molekulare Strukturen aufweisende, niedrig siedende Flüssigkeiten oder tief schmelzende Festkörper: Zn(CH3)2, Kp. 46 °C; Zn(C2H5)2, Kp. 117 °C. Z. V. reagieren heftig mit Wasser. Die Anfangsglieder der Reihe der Zinkalkyle sind an der Luft selbstentzündlich. Zinkdialkyle sind deshalb von besonderer chemie-historischer Bedeutung, weil sie die ersten überhaupt dargestellten metallorganischen Verbindungen (E. Frankland, 1849) waren. Gegenwärtig werden Zinkalkyle für selektive Alkylierungen unter milden Bedingungen genutzt und spielen bei der Reformatsky-Reaktion sowie Simmons-Smith-Reaktion eine wichtige Rolle.
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