Lexikon der Chemie: Acetonitril
Acetonitril, Methylcyanid, CH3-C≡N, das einfachste aliphatische Nitril. A. ist eine farblose, giftige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch; F. -45,7 °C, Kp. 81,6 °C, nD20 1,3442. In Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln ist A. unbegrenzt löslich. Es brennt mit leuchtender, pfirsichblütenfarbener Flamme. Durch die aktivierende Wirkung der Nitrilgruppe sind die H-Atome der Methylgruppe relativ leicht elektrophil substituierbar. A. ist in der Rohbenzolfraktion des Steinkohlenteers und im Schwelwasser der Braunkohlendestillation enthalten. Synthetisch kann es durch die Nitrilsynthese nach Kolbe aus Methyliodid und Alkalicyaniden, durch Dehydratisierung von Acetamid bzw. Acetaldehydoxim und aus Acetylen und Ammoniak hergestellt werden. Technisch wird A. als Nebenprodukt bei der Acrylnitrilherstellung durch Ammonoxidation von Propen gewonnen. A. wird vorwiegend als Lösungsmittel verwendet.
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